Fue en el año1581 cuando me trasladé a Portugal donde estaba la corte de Felipe II, fui con el propósito de rehacer mi vi vida y pagar todas las deudas que debía porque mi familia quería rescatarme de Argel. Me encomendaron una misión en Oran, puesto que yo tenía muchos conocimientos de la cultura y costumbres del norte de África. Por ese trabajo me dieron 50 escudos, regresé a Lisboa, y a finales de año volví a Madrid, eso fue sobre el 1582. Solicité un puesto vacante en las indias; no lo conseguí. En este año tuve relaciones amorosas con Ana de Villafranca , era la mujer de Alfonso Rodriguez, un tabernero. De la relación que tuve nació mi hija que la llamamos Isabel de Saavedra, que yo reconocí.
El 12 de diciembre del año 1584, contraje matrimonio con Catalina de Salazar y Palacios en el pueblo Toledano de Esquivias. Catalina es una joven que no llega a los 20 años y que aportó una pequeña dote. Se supone que mi matrimonio no solo fue esteril sino un verdadero fracaso. A los dos años de matrimonio casados comencé mis largos viajes por Andalucía.
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